Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 sobre un anillo: cis pasa a trans
Condiciones: The cis isomer of 1-chloro-3-methylcyclopentane (one enantiomer shown; chlorine and methyl both on hashed bonds) is heated with sodium iodide in acetone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-1-Yodo-3-metilciclopentano
El yoduro ataca por la cara opuesta al cloro, así que el yodo queda en cuña mientras el metilo permanece en línea discontinua: trans.
Esta no cis-1-Yodo-3-metilciclopentano
La retención de la configuración requeriría un ataque frontal, que la SN2 no hace.
Esta no 3-Metilciclopenteno
El yoduro es una base extremadamente débil y no puede quitar un hidrógeno β; solo sustituye.
Esta no 1-Yodo-1-metilciclopentano
Eso necesitaría un carbocatión y desplazamientos de hidruro; la SN2 en acetona mantiene el yodo en el carbono que llevaba el cloro.
Solución explicada
La SN2 invierte únicamente el carbono atacado. Con un segundo estereocentro en el anillo, la inversión convierte cis en trans; el producto es trans-1-yodo-3-metilciclopentano, y la precipitación de NaCl desde acetona impulsa la reacción.
Qué vas a practicar
Predice el resultado cis/trans de una SN2 en un estereocentro del anillo que no es el único estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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