Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del bromuro de isobutilo con cianuro
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca al carbono CH2Br
El bromuro de isobutilo es primario, así que el ataque por detrás es posible aunque el carbono vecino esté ramificado. El cianuro es un nucleófilo fuerte y solo una base débil, y el DMSO no lo solvata, así que sustituye en lugar de eliminar.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro, con carga negativa, forma el nuevo enlace C–C con el carbono CH2.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo y da bromuro, en el mismo paso en que se forma el nuevo enlace.
3-Metilbutanonitrilo
La cadena ha crecido un carbono: el carbono del nitrilo está ahora unido al antiguo carbono CH2Br. La ramificación isopropilo en el carbono β frena algo el ataque, pero no lo bloquea como lo haría un grupo terc-butilo en un bromuro de neopentilo.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso SN2 en el que el carbono del cianuro ataca al CH2 del bromuro de isobutilo y sale el bromuro, para dar 3-metilbutanonitrilo, y explica por qué la sustitución gana frente a la eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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