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Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen

Spot the ketal

Clasificar · Básico

Condiciones: Four oxygen-containing products that could form from cyclohexanone and alcohols.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Which structure is a ketal (an acetal of a ketone)?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane

    The former C=O carbon bears two ether oxygens and no OH: a cyclic ketal.

  2. Esta no 1-Methoxycyclohexan-1-ol

    One OR plus one OH on the same carbon is a hemiketal, the unstable intermediate on the way to the ketal.

  3. Esta no Methoxycyclohexane

    Only one oxygen on the carbon: a simple ether, not a carbonyl derivative.

  4. Esta no Cyclohexane-1,1-diol

    Two OH groups on one carbon is a hydrate (gem-diol), not a ketal.

Solución explicada

An acetal/ketal carbon is bonded to two OR oxygens and has no OH. In 1,4-dioxaspiro[4.5]decane the former carbonyl carbon carries both oxygens of the ethylene glycol ring: a cyclic ketal. A carbon with one OR and one OH is a hemiketal; one OR alone is just an ether.

Qué vas a practicar

Recognise a ketal by its carbon bearing two ether oxygens and no OH.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Acetals
  • #NucleophilicAddition

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