Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Qué reactivo se adiciona en el carbono β?
Condiciones: Each reagent is allowed to react with cyclohex-2-en-1-one (shown), followed by aqueous workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo da principalmente adición conjugada (1,4-)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Malonato de dietilo con NaOEt catalítico en etanol
El enolato estabilizado del malonato es un nucleófilo blando que se adiciona de forma reversible; el aducto 1,4, que conserva el enlace C=O fuerte, se acumula. Esta es una adición de Michael.
Esta no Metillitio en éter
El metillitio es un nucleófilo duro y muy reactivo que ataca el carbono del carbonilo de forma irreversible, dando el alcohol alílico terciario.
Esta no Bromuro de metilmagnesio en éter
Sin un catalizador de cobre, un reactivo de Grignard se adiciona principalmente al carbono del carbonilo de la ciclohexenona.
Esta no Hidruro de litio y aluminio en éter
El hidruro del LiAlH₄ se adiciona principalmente al carbono del carbonilo, dando ciclohex-2-en-1-ol.
Solución explicada
El carbono del carbonilo es el sitio más positivo y es atacado más rápido por nucleófilos duros y reactivos, cuyas adiciones son irreversibles. Los enolatos estabilizados se adicionan de forma reversible, así que gana el aducto 1,4, que es más estable porque conserva el enlace C=O. Eso es la base de la reacción de Michael y del primer paso de la anulación de Robinson.
Qué vas a practicar
Clasifica los nucleófilos según si se adicionan al carbono β o al carbono del carbonilo de una cetona α,β-insaturada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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