Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
How complete is LDA deprotonation?
Condições: Acetone, pKa ≈ 19. Diisopropylamine, the conjugate acid of LDA, pKa ≈ 36. Reaction: acetone + LDA ⇌ lithium enolate + diisopropylamine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is log₁₀ K for the deprotonation of acetone by LDA?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 17 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve -17: The sign is reversed. The equilibrium favours the side with the weaker acid; diisopropylamine (pKa 36) is far weaker than acetone, so K is large and log K is positive.
- Se você obteve 55: pKa values are subtracted, not added: log K = pKa(conjugate acid of the base) − pKa(the acid).
Solução explicada
log K = pKa(diisopropylamine) − pKa(acetone) = 36 − 19 = 17. K ≈ 10¹⁷ means the ketone is converted completely and irreversibly into its enolate, which is why LDA is used when a ketone must be alkylated cleanly.
O que você vai praticar
Calculate the equilibrium constant for deprotonating a ketone with LDA from the two pKa values.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas