Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Hidratación ácida del fenilacetonitrilo: 2-fenilacetamida
Condiciones: conc. H2SO4, H2O, mild heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el nitrógeno del nitrilo
El par solitario del nitrógeno del nitrilo toma un protón del ácido sulfúrico. El ion nitrilio formado tiene un carbono mucho más electrofílico, que ahora pueden atacar nucleófilos débiles como el agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno toma el protón del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno como hidrogenosulfato.
El agua se adiciona al carbono del nitrilio
El agua ataca al carbono del ion nitrilio y uno de los enlaces π del C≡N se desplaza hacia el nitrógeno. La carga positiva pasa al oxígeno que acaba de enlazarse.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O.
- Uno de los pares π del C≡N se desplaza hacia el nitrógeno y lo neutraliza.
El hidrogenosulfato arranca un protón
El hidrogenosulfato toma un protón del oxígeno con carga positiva. El producto neutro es un ácido imídico, el tautómero de una amida.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma el protón.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno.
Se protona el nitrógeno del ácido imídico
El ácido imídico se tautomeriza mediante dos transferencias de protón. Primero, el ácido sulfúrico protona el nitrógeno del C=N y se forma un catión estabilizado por el par solitario del oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la imina toma el protón del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H queda sobre el hidrogenosulfato.
La pérdida del protón del O–H da la amida
El hidrogenosulfato arranca el protón del O–H; esos electrones forman el enlace C=O mientras el par π del C=N pasa al nitrógeno. La amida es mucho más estable que el ácido imídico, así que la tautomerización ocurre en un solo sentido.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma el protón del O–H.
- El par del enlace O–H forma el enlace π C=O.
- El par π del C=N se desplaza hacia el nitrógeno y lo neutraliza.
2-Fenilacetamida
Se forma la 2-fenilacetamida y se regenera el ácido sulfúrico. Con un calentamiento suave la reacción se detiene aquí; un calentamiento prolongado en ácido hidrolizaría la amida hasta ácido fenilacético.
Qué vas a practicar
Hidrata el fenilacetonitrilo a 2-fenilacetamida en ácido sulfúrico, dibujando el ion nitrilio, la adición de agua y la tautomerización del ácido imídico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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