Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Una ruta que se atasca
Condiciones: To make 3-nitroacetophenone (shown), a student nitrates benzene (HNO₃, H₂SO₄) and then treats the nitrobenzene with acetyl chloride and AlCl₃. Nitrobenzene is recovered unchanged.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué salió mal y cuál es la solución?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Las reacciones de Friedel–Crafts fallan en anillos que llevan un desactivante fuerte como el NO₂; acila primero el benceno y luego nitra (el grupo acetilo orienta a meta).
La acetofenona está desactivada pero aún se nitra, y el grupo acetilo envía el NO₂ a la posición meta.
Esta no El grupo nitro orienta a orto/para, así que el grupo acetilo fue a la posición equivocada.
El NO₂ es orientador meta, y no se formó producto alguno; el anillo simplemente era demasiado poco reactivo.
Esta no El AlCl₃ reduce el grupo nitro a una amina, que bloquea el catalizador.
El AlCl₃ es un ácido de Lewis, no un agente reductor; el grupo nitro queda intacto.
Esta no El cloruro de acetilo se hidroliza por el nitrobenceno; en su lugar debería usarse anhídrido acético.
El nitrobenceno no hidroliza los cloruros de acilo; cambiar el dador de acilo no resuelve el problema del anillo desactivado.
Solución explicada
Cuando ambos grupos son orientadores meta, cualquier orden da el patrón meta, así que otra limitación es la que decide. La alquilación y la acilación de Friedel–Crafts no funcionan en anillos fuertemente desactivados, por lo que el paso de Friedel–Crafts debe ir primero.
Qué vas a practicar
Diagnostica una síntesis aromática fallida causada por la limitación de Friedel–Crafts y reordena los pasos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas