Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
1,5-Dicarbonyl via Michael
Condiciones: Target: 2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which route makes this 1,5-diketone cleanly?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cyclohexanone + pyrrolidine (enamine), then methyl vinyl ketone, then H3O⁺
Stork Michael: the enamine adds 1,4 to MVK; hydrolysis restores the ketone.
Esta no Cyclohexanone + acetone, NaOH
Aldol: gives a β-hydroxy ketone/enone (1,3-relationship), not a 1,5-diketone.
Esta no Cyclohexanone + methyl acetate, NaOEt
Claisen acylation gives a 1,3-diketone.
Esta no Cyclohexanone + methyl vinyl ketone, NaOH, heat
Continues past the Michael adduct into Robinson annulation (aldol ring closure).
Solución explicada
A 1,5-relationship between carbonyls is the signature of conjugate addition of an enolate equivalent to an enone. The enamine is a neutral, mono-selective donor that avoids aldol side reactions.
Qué vas a practicar
Choose a C–C bond-forming reaction that builds a 1,5-dicarbonyl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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