Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El bromuro de fenilmagnesio abre el óxido de etileno
Condiciones: PhMgBr (1.0 equiv), Et2O, 0 °C to 25 °C; then dilute aq. H2SO4 workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono arílico abre el epóxido
El enlace C–Mg está fuertemente polarizado hacia el carbono, así que el carbono ipso del anillo actúa como un nucleófilo de tipo carbanión. Ataca uno de los CH2 del anillo de tres miembros tensionado por el lado opuesto mientras se rompe el enlace C–O, dando un alcóxido de magnesio a dos carbonos del anillo.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–Mg forma el nuevo enlace C–C con un carbono del epóxido.
- El enlace C–O del anillo se rompe y su par queda sobre el oxígeno, lo que alivia la tensión del anillo.
El tratamiento ácido protona el alcóxido
Después de consumirse el reactivo de Grignard se añade ácido acuoso diluido. El hidronio protona el oxígeno del alcóxido y da el alcohol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
2-feniletanol
El producto tiene dos carbonos más que el benceno y termina en un alcohol primario: un reactivo de Grignard más óxido de etileno es una extensión de cadena estándar de dos carbonos.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del anillo del óxido de etileno por SN2 con bromuro de fenilmagnesio y la protonación del tratamiento (workup) que da 2-feniletanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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