Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
tert-Butyl alcohol from tert-butyl chloride: a three-step profile
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization (rate-determining)
The C–Cl bond breaks heterolytically with no help from water as a nucleophile. This is the highest barrier on the profile, so the rate law is first order: rate = k[(CH3)3CCl].
Las flechas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Water captures the cation
Water adds to the tertiary cation, the first intermediate valley, over a small barrier to give an oxonium ion, the second intermediate.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Counting features on the profile
Each elementary step has one transition state; every species between steps is an intermediate.
Deprotonation of the oxonium ion
A second water removes the proton from oxygen over the last small barrier.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
tert-Butyl alcohol
tert-Butyl alcohol forms with hydronium and chloride. Only the first barrier controls the rate; changing the water concentration does not change the rate in a nonpolar cosolvent.
Qué vas a practicar
Draw the three SN1 steps for tert-butyl chloride in water and map them onto an energy diagram with three transition states, two intermediates and a rate-determining ionization.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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