Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
NaBH4 sobre un cetoéster: 4-oxociclohexanocarboxilato de metilo
Condiciones: NaBH4 (1 equiv), MeOH, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto del 4-oxociclohexanocarboxilato de metilo con NaBH4?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Hidroxiciclohexanocarboxilato de metilo
Cetona reducida, éster intacto.
Esta no 4-(Hidroximetil)ciclohexan-1-ona
Reducir solo el éster es al revés; la cetona es más reactiva.
Esta no 4-(Hidroximetil)ciclohexan-1-ol
Reducir ambos grupos requiere LiAlH4.
Esta no Ácido 4-oxociclohexanocarboxílico
El NaBH4 no hidroliza ésteres.
Solución explicada
El carbonilo de un éster es menos electrofílico que el de una cetona porque el oxígeno del OMe dona densidad electrónica por resonancia. El NaBH4 es un donador de hidruro suave que reduce las cetonas con rapidez pero los ésteres solo muy lentamente, así que la cetona se convierte en un alcohol secundario y el éster se conserva.
Qué vas a practicar
Predice qué carbonilo reduce el NaBH4 en una molécula que tiene una cetona y un éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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