Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Por qué los enlaces π del aleno no están conjugados
Condiciones: Allene (propadiene), H2C=C=CH2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué ningún contribuyente de resonancia del aleno puede llevar un par de electrones π de un enlace C=C al otro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los dos enlaces π están en planos perpendiculares, así que sus orbitales p no se solapan.
El carbono central sp usa dos orbitales p perpendiculares, así que los sistemas π son ortogonales.
Esta no Mover un par π le daría al carbono cinco enlaces.
En el papel se podría dibujar un par de flechas sin romper octetos; la barrera es la geometría de los orbitales, no el conteo de electrones.
Esta no El aleno no tiene pares solitarios, y la resonancia requiere un par solitario.
La resonancia puede mover solo pares π, como en el benceno; no se necesita un par solitario.
Esta no El carbono central tiene hibridación sp3 y no tiene orbitales p.
El carbono central tiene hibridación sp, con dos orbitales p.
Solución explicada
El carbono central del aleno tiene hibridación sp y usa dos orbitales p distintos y perpendiculares para sus dos enlaces π. La resonancia requiere orbitales p paralelos que se solapen, así que los dos sistemas π no pueden compartir electrones. Por eso los dienos acumulados se comportan como dos enlaces π aislados y los grupos CH2 terminales están en planos perpendiculares.
Qué vas a practicar
Explica por qué los dos enlaces π C=C del aleno no pueden deslocalizarse entre sí por resonancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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