Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Empuja el par de un carbanión a través de un alqueno
Condiciones: The allyl anion (prop-2-en-1-ide), drawn as a free carbanion; its metal counterion is omitted. Draw its second contributor by moving the terminal carbon lone pair into the adjacent C–C bond.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Empuja el par solitario hacia el sistema π
El carbono central ya tiene cuatro enlaces (un enlace simple, uno doble y su H), así que no puede aceptar un nuevo enlace π sin ceder uno. Compáralo con el catión alilo, donde basta una sola flecha porque el carbono terminal tiene un orbital vacío que recibe el par π. Aquí el carbono terminal tiene un par solitario completo que ceder.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono terminal forma un enlace π con el carbono central.
- El par π C=C existente se desplaza al otro carbono terminal como par solitario.
Localiza la carga negativa
El segundo contribuyente tiene la misma forma que el primero, en espejo: el par solitario y la carga están ahora en el otro extremo de la cadena.
Contribuyentes del anión alilo
Los dos contribuyentes equivalentes uno al lado del otro. El anión alilo real es su híbrido: un ion plano con dos enlaces C–C idénticos y la mitad de la carga negativa en cada carbono terminal. Esta deslocalización es la razón de que un C–H alílico (pKa aproximadamente 43) sea más ácido que el C–H del propano (pKa aproximadamente 50).
Qué vas a practicar
Mueve el par solitario de un carbanión a través de un enlace π adyacente con las dos flechas coordinadas que requiere un anión alilo, y localiza sus carbonos con carga.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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