Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Allyl radical (fishhook arrows)
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Pair the radical with half of the π bond
The unpaired electron on C3 pairs with one electron from the C1=C2 π bond to make a new C2=C3 π bond. The other π electron is left alone on C1, which becomes the new radical centre.
Las flechas curvas
- Fishhook: the unpaired electron on C3 moves into the C2–C3 region to start the new π bond.
- Fishhook: one electron of the C1=C2 π bond joins it, completing the C2=C3 π bond.
- Fishhook: the other π electron stays on C1 as the new unpaired electron.
Why fishhooks?
Radicals move single electrons, so each arrow is a half-headed fishhook; a full arrow would move a pair and create charges that are not there.
Mirror-image radical contributor
The unpaired electron now sits on C1. The two equivalent contributors make the allyl radical delocalized, which is why allylic C–H bonds are weak and NBS brominates the allylic position selectively.
Qué vas a practicar
Draw the second contributor of the allyl radical with three single-electron (fishhook) arrows: the unpaired electron and one electron of the π bond pair up, and the other π electron moves to the far carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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