Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
N-Metilpropan-2-iminio: el contribuyente carbocatiónico
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par π de C=N pasa al nitrógeno
En el dibujo principal de una imina protonada, la carga positiva está en el nitrógeno, pero el nitrógeno puede recuperar el par π de C=N como par solitario. Así, el carbono de la imina queda con solo seis electrones y, en este contribuyente, lleva la carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π de C=N pasa al nitrógeno con carga positiva, que se convierte en un nitrógeno de amina neutro con un par solitario y deja deficiente en electrones al carbono de la imina.
¿Cuál contribuyente es el principal?
La forma de iminio es la principal porque todos los átomos tienen octeto, pero la forma carbocatiónica minoritaria muestra por qué el carbono de la imina es el sitio electrofílico que atacan el agua, el hidruro o el cianuro.
Contribuyente de carbocatión terciario
Ahora el carbono de la imina lleva la carga positiva como un carbocatión terciario estabilizado por el par solitario del nitrógeno vecino. Este contribuyente es minoritario, pero explica por qué los iones iminio son electrófilos aún mejores que las cetonas en la aminación reductiva y en la reacción de Mannich.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente carbocatiónico del N-metilpropan-2-iminio desplazando el par π de C=N hacia el nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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