Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Anti E2 turns diastereomers into E and Z alkenes
Condiciones: KOH (1 equiv), EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Anti-periplanar E2
Hydroxide removes the H on one carbon that is anti-periplanar to the Br on the other. In the meso isomer that conformation places the two phenyl groups gauche, on the same side, so they end up cis in the alkene.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair removes the hydrogen on C8.
- The C–H bond pair becomes the C=C π bond.
- The anti C7–Br bond pair leaves as bromide.
The other diastereomer
E2 is stereospecific: the geometry of the anti-periplanar conformer fixes the alkene geometry.
(E)-1-Bromo-1,2-diphenylethene
The phenyl groups are cis, and Br (higher priority on C8) is trans to the phenyl on C7 (higher priority there): E. Two diastereomers in, two different alkene diastereomers out.
Qué vas a practicar
Draw the anti-periplanar E2 elimination of HBr from meso-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane and decide which alkene geometry each diastereomer gives.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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