Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Planificar una prueba para isómeros de posición
Condiciones: An unknown is either 1,2-dimethylbenzene or 1,4-dimethylbenzene. Its formula and IR are nondiagnostic, and the available aromatic proton envelope is unresolved. Assume a new carbon spectrum can resolve all distinct environments with no accidental overlap.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué observación adicional distinguiría estos candidatos por simetría?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tres señales de carbono de banda ancha respaldan el isómero 1,4; cuatro respaldan el isómero 1,2.
El isómero para tiene dos entornos de carbono aromáticos más un entorno de metilo; el isómero orto tiene tres entornos aromáticos más un entorno de metilo.
Esta no Una masa nominal repetida los distinguiría porque sus posiciones de metilo difieren.
Los isómeros de posición tienen la misma fórmula y la misma masa molecular.
Esta no Una señal de carbono de metilo demuestra el isómero 1,4 sin contar los carbonos aromáticos.
Ambos isómeros tienen grupos metilo equivalentes y, por lo tanto, un entorno de carbono de metilo.
Solución explicada
En el 1,4-dimetilbenceno, los dos carbonos sustituidos del anillo son equivalentes y los cuatro carbonos del anillo que llevan hidrógeno son equivalentes, lo que da dos señales aromáticas más una señal de metilo. En el isómero 1,2, los carbonos del anillo se agrupan en tres pares: posiciones 1/2, 3/6 y 4/5, lo que da tres señales aromáticas más una señal de metilo. Por lo tanto, un recuento completo de carbonos resueltos agrega un criterio discriminante que la fórmula, la masa y la equivalencia de los metilos, compartidas, no pueden proporcionar.
Qué vas a practicar
Usar la simetría de los entornos de carbono para distinguir dos isómeros aromáticos de posición.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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