Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Tioanisol a partir de tetrametilamonio y tiofenolato
Condiciones: DMF, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El tiofenolato ataca un carbono metílico
El anión de azufre del tiofenolato, un nucleófilo blando y muy polarizable, ataca uno de los carbonos metílicos del tetrametilamonio por el lado opuesto al nitrógeno. La trimetilamina es un mal grupo saliente, así que se necesita DMF caliente, un disolvente polar aprótico que deja al tiolato sin solvatar y reactivo. El ion no tiene hidrógenos β, así que una eliminación de Hofmann no puede competir con esta sustitución.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace S–CH3 mediante ataque por el lado opuesto sobre el carbono metílico.
- El par del enlace C–N queda en el nitrógeno, que sale como trimetilamina neutra con su par solitario restaurado.
Tioanisol y trimetilamina
Los productos son tioanisol (metil fenil sulfuro) y trimetilamina. La reacción muestra que un ion amonio cuaternario puede actuar como agente metilante, porque su grupo saliente es la amina neutra y no un anión.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el tiofenolato desplaza la trimetilamina del ion tetrametilamonio para dar tioanisol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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