Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Yoduro de N,N-dimetilpiperidinio a partir de N-metilpiperidina
Condiciones: Et2O, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno del anillo ataca al yodometano
El nitrógeno terciario de la N-metilpiperidina ataca el carbono metílico del yodometano, el electrófilo SN2 menos impedido. El nuevo enlace se forma a la vez que se rompe el enlace C–I, en un único paso concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piperidina forma un nuevo enlace con el carbono metílico.
- El par enlazante C–I pasa al yodo, que sale como yoduro.
Yoduro de N,N-dimetilpiperidinio
La sal de amonio cuaternario es iónica e insoluble en éter, así que precipita a medida que se forma. El nitrógeno lleva dos metilos y dos carbonos del anillo y, al no haber N–H, no queda ningún protón que eliminar después.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 de Menshutkin de la N-metilpiperidina sobre el yodometano que precipita yoduro de N,N-dimetilpiperidinio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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