Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Formólise do 2-bromo-2-metilbutano por SN1
Condições: HCOOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion terc-pentila
A ligação C–Br terciária sofre clivagem heterolítica, formando brometo e o cátion 2-metilbutan-2-ila (terc-pentila). O ácido fórmico é muito polar e um forte doador de ligação de hidrogênio, então estabiliza os dois íons e torna rápida essa ionização determinante da velocidade, sendo ao mesmo tempo um nucleófilo fraco demais para SN2.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, deixando um cátion terciário plano.
O ácido fórmico captura o cátion
O oxigênio carbonílico do ácido fórmico se liga ao orbital p vazio do cátion, porque o cátion resultante é estabilizado pelo OH vizinho. O cátion já é terciário, e um deslocamento de hidreto a partir do CH2 só daria um cátion secundário, então não ocorre rearranjo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico do ácido fórmico forma a nova ligação C–O com o cátion terciário.
A desprotonação forma o éster formiato
Um segundo ácido fórmico captura o próton O–H do éster protonado. O par O–H vira a nova ligação π C=O, e o antigo par π da C=O+ se desloca para o oxigênio ligado ao grupo terc-pentila, que se torna o oxigênio neutro do éster.
As setas curvas
- O oxigênio carbonílico de um segundo ácido fórmico captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H vira a nova ligação π C=O da carbonila do éster.
- O par π da C=O+ se desloca para o oxigênio ligado ao grupo alquila, que fica neutro.
Formiato de 2-metilbutan-2-ila
O produto é o formiato de 2-metilbutan-2-ila, com o HBr na forma de ácido fórmico protonado e brometo. A perda de um próton do mesmo cátion por E1 compete e forma um pouco de 2-metilbut-2-eno.
O que você vai praticar
Desenhe a formólise SN1 do 2-bromo-2-metilbutano: ionização, captura do cátion terc-pentila pelo ácido fórmico e desprotonação até o formiato de 2-metilbutan-2-ila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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