Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Par iônico na SN1: cloreto de 1-(4-metilfenil)etila em metanol
Condições: CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização a um par iônico benzílico
O cloreto sai e forma um cátion benzílico secundário, estabilizado pelo anel e pela metila em para. Por um breve instante, o cloreto permanece junto à face de onde saiu, formando um par iônico íntimo antes que o solvente separe os dois íons.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um cátion benzílico plano ainda pareado com esse cloreto.
O metanol ataca, na maior parte, por qualquer face
O metanol se liga ao cátion plano. A maior parte do ataque ocorre depois que os íons se separam e é igualmente provável pelas duas faces; enquanto o cloreto ainda protege a face da frente, o metanol só consegue entrar por trás, então o éter invertido (R) se forma em leve excesso.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono benzílico.
Um segundo metanol remove o próton
Outra molécula de metanol captura o próton do íon oxônio. Essa etapa não afeta o estereocentro, então a proporção de enantiômeros definida na captura se mantém.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo metanol captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
1-(1-Metoxietil)-4-metilbenzeno
O éter é majoritariamente racêmico, mas contém um pequeno excesso do enantiômero (R), o produto da inversão. Essa racemização parcial é a marca de uma reação SN1 que passa por um par iônico.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do (S)-1-(1-cloroetil)-4-metilbenzeno e explique por que o par iônico dá um éter metílico majoritariamente racêmico, com leve excesso de inversão.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas