Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
tert-Butyl bromide hydrolysis
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
The C–Br bond breaks heterolytically and bromide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile: the tertiary cation is stabilized by its three methyl groups, and water solvates both ions.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine, leaving a planar carbocation.
Water captures the cation
A lone pair on a water oxygen bonds to the empty p orbital of the planar cation. Oxygen now has three bonds and one lone pair, so it carries a positive charge.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the cationic carbon.
Water removes the proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion. The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Las flechas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
tert-Butyl alcohol
The product is tert-butyl alcohol with hydronium and bromide, so the solution becomes acidic (HBr in water).
Qué vas a practicar
Draw the three SN1 steps for tert-butyl bromide in water: ionization to the tert-butyl cation, capture of the cation by water, and deprotonation of the oxonium ion to tert-butyl alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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