Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-Metoxi-2,2-dimetilpropano a partir de bromuro de neopentilo
Condiciones: NaOMe, DMSO, 100 °C (slow)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El metóxido se abre paso hasta el CH2 impedido
El metóxido es una base fuerte, pero aquí no puede hacer E2: el carbono contiguo al CH2Br es cuaternario y no tiene hidrógenos. La única vía es el ataque por el lado opuesto en el CH2, muy obstaculizado por el grupo terc-butilo vecino, así que la reacción requiere DMSO para liberar al nucleófilo y un calentamiento prolongado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metóxido se cuela junto al grupo terc-butilo y forma el nuevo enlace C–O por detrás.
- El par enlazante C–Br pasa al bromo a medida que se forma el nuevo enlace, así que no puede haber carbocatión ni desplazamiento de metilo.
1-Metoxi-2,2-dimetilpropano y bromuro
El esqueleto neopentilo no cambia: el metoxi queda en el antiguo carbono CH2Br del 1-metoxi-2,2-dimetilpropano. Un producto terc-amílico reordenado indicaría un carbocatión, que un sustrato neopentilo primario nunca forma en estas condiciones básicas y apróticas.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el metóxido desplaza al bromuro del bromuro de neopentilo en un paso SN2 lento para dar 1-metoxi-2,2-dimetilpropano, y explica por qué no se forma alqueno por E2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas