Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Ammonia on benzyl bromide, then proton loss
Condições: NH3 (excess)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ammonia attacks the benzylic carbon
The nitrogen lone pair of neutral ammonia attacks the CH2 carbon from the back side as bromide leaves. Benzylic carbons react fast by SN2 because the ring π system overlaps with and stabilizes the transition state.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
A second ammonia removes a proton
The new nitrogen has four bonds and a positive charge. A second molecule of ammonia, present in excess, uses its lone pair to take an N–H proton, and the N–H bond pair returns to nitrogen as a lone pair.
As setas curvas
- The lone pair of the second ammonia bonds to the N–H proton.
- The N–H bond pair stays on nitrogen as a lone pair, neutralizing it.
Why excess ammonia
The ammonium ion cannot act as a nucleophile until it loses a proton, and a large excess of NH3 makes it much more likely that benzyl bromide meets ammonia rather than the product amine.
Benzylamine and ammonium bromide
Nitrogen is neutral again with three bonds and one lone pair: benzylamine. The proton ends up on ammonia as NH4⁺, which pairs with bromide.
O que você vai praticar
Draw ammonia displacing bromide from benzyl bromide to give a benzylammonium ion, then a second ammonia removing an N–H proton to release benzylamine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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