Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Inversión de Walden: cianuro y (S)-1-bromo-1-deuteriobutano
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto en el carbono marcado
El cianuro se acerca al carbono CHD por el lado opuesto al enlace C–Br. En el estado de transición bipiramidal trigonal, el grupo propilo, el hidrógeno y el deuterio quedan en un mismo plano y, a medida que sale el bromuro, se voltean como un paraguas con el viento. Por eso la configuración del carbono marcado se invierte.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C por la cara opuesta al bromo.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro mientras los otros tres grupos se invierten.
(R)-2-Deuteriopentanonitrilo
El producto es el (R)-2-deuteriopentanonitrilo, formado con inversión completa, junto con bromuro de sodio. Aquí el descriptor cambia de S a R porque el carbono del nitrilo ocupa la máxima prioridad que tenía el bromo; marcajes isotópicos como este permitieron demostrar que incluso las reacciones SN2 en carbonos primarios ocurren con inversión.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del cianuro por el lado opuesto sobre el (S)-1-bromo-1-deuteriobutano en DMSO y muestra el producto invertido, (R)-2-deuteriopentanonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas