Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El etanotiolato abre el 2-metiloxirano en el CH2
Condiciones: NaSEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El tiolato ataca el carbono menos impedido
En condiciones básicas el epóxido no se protona, así que decide el impedimento estérico: el tiolato ataca el carbono CH2 no sustituido por el lado opuesto. El enlace C–O del anillo se rompe a medida que se forma el enlace C–S.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del etanotiolato forma el nuevo enlace C–S con el carbono CH2 del anillo.
- El par del enlace CH2–O se desplaza hacia el oxígeno y abre el anillo hasta un alcóxido secundario.
El etanol protona el alcóxido
El alcóxido secundario es una base fuerte, y el etanol del disolvente es la fuente de protones. La transferencia de protón da el alcohol neutro y regenera el etóxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón del hidroxilo del etanol.
- El par del enlace O–H del etanol permanece en su oxígeno y da etóxido.
1-(Etiltio)propan-2-ol
El azufre queda en el carbono primario y el OH en el secundario, la regioquímica de una apertura SN2 de epóxido en medio básico. El epóxido racémico da producto racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja el etanotiolato atacando el CH2 menos impedido del 2-metiloxirano y el etanol protonando el alcóxido hasta 1-(etiltio)propan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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