Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Alil fenil éter a partir de fenol y bromuro de alilo
Condiciones: PhOH, K2CO3, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbonato quita el protón del fenol
El carbonato es lo bastante básico para desprotonar el fenol, cuyo pKa de alrededor de 10 es menor que el del hidrogenocarbonato. Así se obtiene fenóxido, un nucleófilo mucho mejor que el fenol neutro. Basta una base más suave que el hidróxido porque los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes comunes.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carbonato toma el protón ácido del fenol.
- El par del enlace O–H permanece en el oxígeno del fenol, que se convierte en el anión fenóxido.
El fenóxido desplaza al bromuro
El oxígeno cargado negativamente del fenóxido ataca el CH2 alílico por el lado opuesto mientras sale el bromuro. Los carbonos alílicos son especialmente reactivos en SN2 porque el enlace π vecino estabiliza el estado de transición. La acetona es polar aprótica, así que el fenóxido sigue siendo reactivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace C–O con el carbono CH2 alílico.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Alil fenil éter
Se forma alil fenil éter junto con bromuro de potasio e hidrogenocarbonato de potasio. Al calentar después este éter se desencadena un reordenamiento de Claisen hacia 2-alilfenol, una reacción posterior habitual.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del fenol por el carbonato y el ataque SN2 del fenóxido sobre el bromuro de alilo en acetona, que da alil fenil éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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