Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Reação de Paternò–Büchi da benzofenona com isobutileno
Condições: hν (350 nm), benzene
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Formação fotoquímica de anel [2+2]
Luz a 350 nm promove um elétron de par isolado do oxigênio da benzofenona para o orbital π* da C=O (um estado excitado n,π*). O oxigênio excitado, pobre em elétrons, ataca a extremidade CH2 do isobutileno, de modo que o carbono terciário se torna o centro de caráter radicalar, e esse centro então se liga ao carbono carbonílico. As setas mostram a mudança líquida: duas ligações π se tornam as duas novas ligações σ de um anel oxetano de quatro membros.
As setas curvas
- O par π da C=O forma a nova ligação O–C entre o oxigênio carbonílico e o CH2 do isobutileno.
- O par π do alceno forma a segunda ligação σ, entre o carbono dimetilado e o antigo carbono carbonílico, fechando o oxetano.
3,3-Dimetil-2,2-difeniloxetano
O oxetano tem as duas fenilas no carbono vizinho ao oxigênio e as duas metilas no carbono ao lado deste. A orientação segue o intermediário mais estável: ligar o oxigênio ao CH2 deixa um centro radicalar terciário no alceno, enquanto o inverso deixaria um primário.
O que você vai praticar
Desenhe as mudanças líquidas de ligação na reação de Paternò–Büchi da benzofenona com isobutileno e explique qual carbono do alceno se liga ao oxigênio carbonílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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