Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Spot the anti addition
Condiciones: Each reagent sequence acts on cyclohexene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent sequence adds its two new groups to opposite faces of the C=C (anti addition)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta mCPBA, then H3O⁺
The epoxide oxygen sits on one face; water attacks the protonated epoxide from the opposite face, so the two OH groups end up trans (anti).
Esta no OsO4, then NaHSO3
Osmium tetroxide adds both oxygens through a cyclic osmate ester on one face: syn addition.
Esta no H2, Pd/C
Both hydrogens are delivered from the metal surface to the same face: syn addition.
Esta no BH3·THF, then H2O2, NaOH
B and H add in one concerted four-centre step on the same face, and oxidation keeps the C–O bond where B was: syn addition.
Solución explicada
Anti addition needs a bridged intermediate that is opened from the back face: an epoxide opened by water in acid gives the trans diol. OsO4, catalytic hydrogenation and hydroboration all deliver both new groups from one face in a concerted step.
Qué vas a practicar
Classify alkene addition reagents as syn or anti additions.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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