Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
¿Qué alqueno C₇H₁₂ da heptano-2,6-diona por ozonólisis?
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un alqueno C7H12 da heptano-2,6-diona, CH3CO(CH2)3COCH3, como único producto con O3 y luego Me2S. ¿De qué alqueno se trata?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,2-Dimetilciclopenteno
La ruptura del C=C tetrasustituido del anillo da dos extremos cetona unidos por tres grupos CH2.
Esta no 1-Metilciclohexeno
Su C=C del anillo tiene un H, así que ese extremo se convierte en aldehído: el producto es el 6-oxoheptanal.
Esta no 2-Metilhexa-1,5-dieno
Se rompen dos enlaces C=C y se obtienen dos moléculas de formaldehído más 4-oxopentanal, no una sola dicetona.
Esta no 1,3-Dimetilciclopenteno
La ruptura da una metilcetona en un extremo, pero un aldehído en el extremo CH: el 2-metil-5-oxohexanal.
Solución explicada
Un único producto que contiene ambos carbonilos significa que el C=C estaba en un anillo: la ozonólisis abrió el anillo sin perder ningún carbono. Une los dos carbonos carbonílicos con un doble enlace: cada uno lleva un metilo, y la cadena CH2CH2CH2 cierra un anillo de cinco miembros. Ese alqueno es el 1,2-dimetilciclopenteno, C7H12, con dos grados de insaturación (un anillo y un C=C).
Qué vas a practicar
Razona hacia atrás desde un único producto dicarbonílico de ozonólisis hasta el alqueno cíclico de fórmula C₇H₁₂.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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