Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
2,3-Dibromopentane from (Z)-pent-2-ene and Br₂
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bromonium ion
The π bond attacks Br₂ and the attacked bromine bridges both alkene carbons. The ring forms on one face in a single step, so the cis relationship of the ethyl and methyl groups is kept in the bromonium ion.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a bond to bromine.
- A bromine lone pair bonds to the other alkene carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Open the bridge from the back
Bromide attacks the methyl-bearing bridge carbon from the face opposite the bridge, inverting it; the ethyl-bearing carbon keeps its configuration. Attack at the other carbon gives the same pair of enantiomers.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair attacks the bridge carbon anti to the bromonium bridge.
- The C–Br⁺ bond returns its pair to the bridging bromine.
Name the stereochemical result
Anti addition to a Z alkene sets the relative configuration of the two new stereocentres.
2,3-Dibromopentane
The product is the (2R,3R) and (2S,3S) pair of 2,3-dibromopentane, formed as a racemate. The other diastereomer is not formed, which shows the addition is stereospecific.
Qué vas a practicar
Track how anti addition of Br₂ to (Z)-pent-2-ene fixes the relative configuration of 2,3-dibromopentane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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