Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
How many dibromide stereoisomers?
Condiciones: Br2 in CH2Cl2, room temperature; achiral starting material and reagent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cyclohexene reacts with Br2. How many stereoisomers of 1,2-dibromocyclohexane are formed?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: 2ⁿ with two stereocentres counts the meso cis isomer twice and ignores that anti addition never gives the cis product.
- Si obtuviste 1: Only the trans isomer forms, but it is chiral and produced as a racemic pair of two enantiomers.
- Si obtuviste 3: That counts the cis meso isomer too; anti addition through the bromonium ion cannot give it.
Solución explicada
Anti opening of the bromonium ion puts the bromines trans. trans-1,2-Dibromocyclohexane is chiral, and the bromonium forms equally on either face, so both enantiomers (1R,2R and 1S,2S) form in equal amounts: 2 stereoisomers. The cis (meso) isomer does not form.
Qué vas a practicar
Count the stereoisomers formed when bromine adds anti to cyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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