Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Make the cis diol
Condiciones: Starting material: cyclopentene; target: cis-cyclopentane-1,2-diol (meso).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent sequence converts cyclopentene into cis-cyclopentane-1,2-diol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta OsO4, then aqueous NaHSO3
Concerted syn addition through the cyclic osmate ester gives the cis diol.
Esta no mCPBA, then H3O⁺
Epoxidation then backside opening by water gives the trans diol.
Esta no Hot concentrated KMnO4
Hot permanganate cleaves the C=C, giving pentanedioic acid instead of a diol.
Esta no Br2 in H2O, then NaOH
This makes the bromohydrin and then the epoxide; no diol forms.
Solución explicada
A cis diol needs both oxygens delivered to the same face. OsO4 forms a cyclic osmate ester in one concerted step; reductive workup cleaves the Os–O bonds without touching the C–O bonds, so both OH groups stay cis.
Qué vas a practicar
Choose a reagent that converts cyclopentene into cis-cyclopentane-1,2-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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