Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Open the epoxide in acid
Condiciones: Dilute H2SO4 in water, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cyclohexene oxide is treated with H3O⁺. Which structure is the product (one enantiomer shown)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-Cyclohexane-1,2-diol
Backside attack by water puts the two OH groups on opposite faces of the ring.
Esta no cis-Cyclohexane-1,2-diol
cis requires both oxygens delivered to one face, as OsO4 does; ring opening by backside attack cannot do that.
Esta no Cyclohexane-1,3-diol
Water attacks a carbon of the epoxide itself, so the two OH groups stay on adjacent carbons.
Esta no Cyclohexanol
The epoxide oxygen is retained as one OH; hydrolysis adds a second OH, not a hydrogen.
Solución explicada
Protonation makes the epoxide oxygen a good leaving group; water attacks a ring carbon from the face opposite the C–O bond (backside, SN2-like). The new OH and the original oxygen end up on opposite faces: trans-cyclohexane-1,2-diol.
Qué vas a practicar
Predict the relative configuration of the diol from acid-catalysed epoxide hydrolysis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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