Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Make the trans diol
Condiciones: Starting material: cyclohexene; target: racemic trans-cyclohexane-1,2-diol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent sequence converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta RCO3H (mCPBA), then H3O⁺
Epoxidation then backside ring opening by water gives the trans diol.
Esta no OsO4 (cat.), NMO
Osmium adds both oxygens to one face: this gives the cis diol.
Esta no Cold dilute KMnO4, NaOH
Permanganate forms a cyclic manganate ester like OsO4: cis diol.
Esta no H2O, H2SO4
Acid-catalysed hydration adds only one OH, giving cyclohexanol.
Solución explicada
Anti dihydroxylation is two steps: a peroxyacid (RCO3H such as mCPBA) delivers one oxygen to make the epoxide, then water attacks the protonated epoxide from the opposite face, so the two OH groups end up trans.
Qué vas a practicar
Choose a reagent sequence that converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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