Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
What makes it stereospecific?
Condiciones: Br2 in CH2Cl2 with (Z)-but-2-ene in one flask and (E)-but-2-ene in another.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
(Z)-But-2-ene gives racemic 2,3-dibromobutane and (E)-but-2-ene gives meso-2,3-dibromobutane. Why is this reaction called stereospecific?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Each alkene isomer gives its own product stereoisomer, fixed by the anti mechanism
That mapping of reactant stereochemistry onto product stereochemistry is the definition of stereospecific.
Esta no Each reaction gives a single enantiomer
The Z alkene gives a racemic pair; neither reaction makes an excess of one enantiomer.
Esta no One product is merely favoured over another that also forms
That describes a stereoselective reaction; here the other diastereomer does not form at all.
Esta no The reaction passes through a planar carbocation
A free planar cation would scramble the stereochemistry; the bridged bromonium ion is what preserves it.
Solución explicada
A stereospecific reaction converts stereoisomeric starting materials into stereoisomerically different products by a fixed mechanism; here anti opening of the bromonium ion maps Z onto racemic and E onto meso. Stereoselective only means one stereoisomer is favoured when several could form.
Qué vas a practicar
Explain why bromination of the but-2-ene isomers is called stereospecific.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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