Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Óxido de cis-estilbeno meso a partir de (Z)-estilbeno y ácido peracético
Condiciones: CH₃CO₃H, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el oxígeno en un solo paso concertado
El ácido peracético transfiere su oxígeno peroxídico externo a una cara del (Z)-estilbeno a través de un estado de transición cíclico en "mariposa". Cuatro pares de electrones se mueven a la vez, así que no se forma ningún carbocatión y los carbonos del alqueno nunca giran. El ácido peracético actúa exactamente igual que el mCPBA; solo cambia el ácido que queda como subproducto.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el oxígeno peroxídico externo, electrofílico, y forma el primer enlace C–O.
- El débil enlace O–O se rompe; su par se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico que queda como subproducto.
- El par π del carbonilo original alcanza y toma el protón del peroxiácido, de modo que el ácido se forma en el mismo paso.
- El antiguo par O–H del oxígeno transferido se une al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de tres miembros.
¿Meso o racémico?
Sustituyentes idénticos en los dos carbonos del epóxido, en disposición cis, generan un plano especular interno.
cis-2,3-Difeniloxirano meso
Ambos grupos fenilo quedan del mismo lado del anillo del epóxido, igual que en el alqueno Z. La molécula tiene un plano especular que pasa por el oxígeno, así que es meso y aquiral. El peroxiácido se convierte en ácido acético.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ácido peracético transfiere un oxígeno al (Z)-estilbeno y determina por qué el cis-2,3-difeniloxirano es un único compuesto meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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