Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-Metilbiciclo[4.1.0]heptano a partir de 1-metilciclohexeno
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el CH2 al alqueno del anillo
El carbenoide de Simmons–Smith ICH2ZnI, preparado a partir de diyodometano y el par zinc–cobre, adiciona su grupo CH2 al C=C trisustituido del 1-metilciclohexeno en un solo paso concertado. Ambos enlaces C–C nuevos se forman por la misma cara, así que no es posible que haya un carbocatión ni un reordenamiento.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el carbono CH2 electrofílico del carbenoide y forma el primer enlace C–C nuevo con el carbono CH del anillo.
- El par C–Zn forma el segundo enlace C–C nuevo, con el carbono que lleva el metilo, de modo que el CH2 forma un puente entre ambos carbonos del alqueno.
- El par C–I se desplaza hacia el zinc y le cede el yoduro, de modo que se libera yoduro de zinc.
¿Cómo está fusionado el anillo?
Un CH2 que forma un puente entre dos carbonos contiguos del anillo debe quedar en una sola cara.
1-Metilbiciclo[4.1.0]heptano
El CH2 ahora forma un puente entre los dos antiguos carbonos del alqueno y fusiona un ciclopropano al anillo de ciclohexano: 1-metilbiciclo[4.1.0]heptano. La fusión del anillo es cis porque ambos enlaces se formaron por la misma cara; el producto es racémico, y el zinc sale como ZnI2.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el carbenoide de Simmons–Smith adiciona CH2 al 1-metilciclohexeno y explica por qué el producto, 1-metilbiciclo[4.1.0]heptano, tiene fusión cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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