Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-1,2-Dimethylcyclopropane from (Z)-but-2-ene
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Deliver CH2 to one face
The carbenoid ICH2ZnI (from CH2I2 and Zn(Cu)) transfers its CH2 group to the alkene in a single step. Both new C–C bonds form on the same face, so the two methyl groups cannot change their relationship.
Las flechas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic CH2 carbon of the carbenoid.
- The C–Zn pair forms the second new C–C bond to the other alkene carbon.
- The C–I pair moves to zinc, so iodide is handed over and ZnI2 is released.
Predict the E result
Stereospecific reactions map each alkene isomer to its own product.
cis-1,2-Dimethylcyclopropane
Both methyls remain on the same face of the new ring, as they were in the Z alkene. The cis isomer has a mirror plane and is meso; zinc leaves as ZnI2.
Qué vas a practicar
Draw the Simmons–Smith carbenoid adding CH2 to (Z)-but-2-ene in one step and show why only cis-1,2-dimethylcyclopropane forms.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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