Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Bicyclo[4.1.0]heptane from cyclohexene
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Deliver CH2 to the alkene
(Iodomethyl)zinc iodide, formed from CH2I2 and the zinc–copper couple, carries a CH2 that is both bonded to a leaving group and to an electropositive metal. It transfers that CH2 to one face of the alkene through a butterfly transition state.
Las flechas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic CH2 carbon of the carbenoid.
- The C–Zn pair forms the second new C–C bond to the other alkene carbon.
- The C–I pair moves to zinc, so iodide is handed over and ZnI2 is released.
A carbenoid, not a free carbene
The zinc reagent delivers CH2 to one face in a single butterfly step.
Bicyclo[4.1.0]heptane
The new three-membered ring is fused cis to the six-membered ring, because both new bonds were made on the same face of the ring alkene. Zinc leaves as ZnI2.
Qué vas a practicar
Draw the one-step butterfly transfer of CH2 from the Simmons–Smith carbenoid ICH2ZnI to cyclohexene, giving cis-fused bicyclo[4.1.0]heptane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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