Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-1,2-Dimetilciclopropano a partir de (E)-but-2-eno
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el CH2 a una cara
El diyodometano y el par zinc–cobre forman el carbenoide de Simmons–Smith ICH2ZnI, que transfiere su grupo CH2 al (E)-but-2-eno en un solo paso con forma de mariposa. Ambos enlaces C–C nuevos se forman por la misma cara al mismo tiempo, así que los grupos metilo conservan su relación trans.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el carbono CH2 electrofílico del carbenoide y forma el primer enlace C–C nuevo con uno de los carbonos CH del alqueno.
- El par C–Zn forma el segundo enlace C–C nuevo, con el otro carbono CH del alqueno, de modo que el CH2 forma un puente entre ambos carbonos del alqueno.
- El par C–I se desplaza hacia el zinc y le cede el yoduro, de modo que se libera yoduro de zinc.
Compara con el alqueno Z
Estereoespecífica: cada isómero del alqueno da su propio ciclopropano.
trans-1,2-Dimetilciclopropano
El nuevo CH2 cierra un anillo de tres miembros con los grupos metilo en caras opuestas: trans-1,2-dimetilciclopropano. El isómero trans es quiral y ambas caras del alqueno se atacan por igual, así que se forma como par racémico; se dibuja un enantiómero, y el zinc sale como ZnI2.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el carbenoide de Simmons–Smith adiciona CH2 al (E)-but-2-eno en un solo paso y muestra por qué solo se forma trans-1,2-dimetilciclopropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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