Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-Etil-1,2-dimetilciclopropano a partir de (Z)-3-metilpent-2-eno
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transferencia concertada de CH2 al alqueno trisustituido
En el (Z)-3-metilpent-2-eno, los grupos de mayor prioridad, el metilo C1 en un carbono y el etilo en el otro, están del mismo lado del doble enlace. El carbenoide ICH2ZnI, formado a partir de CH2I2 y el par zinc–cobre, adiciona CH2 a una cara y ambos enlaces C–C se forman en el mismo paso, así que cada sustituyente conserva su posición relativa a los demás.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el carbono CH2 electrofílico del carbenoide, empezando por el carbono más sustituido del alqueno.
- El par del enlace C–Zn forma el segundo enlace nuevo con el carbono CH del alqueno y cierra el anillo por la misma cara.
- El par del enlace C–I se desplaza hacia el zinc y se libera yoduro de zinc.
¿Qué grupos quedan en cis?
La adición concertada copia la geometría del alqueno en el anillo.
1-Etil-1,2-dimetilciclopropano, con el etilo en cis respecto al metilo del CH del anillo
El grupo etilo y el metilo del carbono CH vecino quedan en la misma cara del anillo, mientras que el metilo propio del carbono cuaternario apunta hacia la cara opuesta. La molécula tiene dos estereocentros y ningún plano especular, así que las dos caras del alqueno dan un par racémico de enantiómeros. El alqueno E daría el otro diastereómero, con el etilo en trans respecto a ese metilo.
Qué vas a practicar
Adiciona el carbenoide de Simmons–Smith al alqueno trisustituido (Z)-3-metilpent-2-eno y predice qué diastereómero del 1-etil-1,2-dimetilciclopropano se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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