Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Eliminación del Fmoc en la síntesis de péptidos en fase sólida
Condiciones: Fmoc-Lys(Boc)-resin; remove Fmoc only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo elimina el grupo Fmoc pero deja el grupo Boc en la cadena lateral de la lisina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Piperidina al 20% en DMF
Una E1cB desencadenada por la base elimina el Fmoc; el Boc sobrevive.
Esta no Ácido trifluoroacético
El TFA elimina el Boc (y escinde muchas resinas), no el Fmoc de forma selectiva.
Esta no H2, Pd/C
La hidrogenólisis actúa sobre el Cbz; la eliminación del Fmoc es una eliminación promovida por base.
Esta no HCl en agua, calor
Un ácido fuerte en caliente eliminaría el Boc y podría hidrolizar los enlaces peptídicos.
Solución explicada
El C9–H del fluorenilo del Fmoc es ácido porque su anión es aromático. La piperidina lo extrae, y una eliminación E1cB libera dibenzofulveno y un carbamato que pierde CO2. El Boc es estable en medio básico, así que la cadena lateral sigue protegida.
Qué vas a practicar
Elige el reactivo que elimina un grupo Fmoc sin afectar la protección de tipo Boc de las cadenas laterales.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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