Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Eliminación del grupo Cbz del éster metílico de N-Cbz-alanina
Condiciones: N-Cbz-alanine methyl ester → alanine methyl ester.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones eliminan el grupo Cbz sin hidrolizar el éster metílico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H2, Pd/C, MeOH
La hidrogenólisis del enlace C–O bencílico libera tolueno, CO2 y la amina.
Esta no Piperidina, DMF
La base elimina el Fmoc; el carbamato Cbz no tiene un C–H de fluorenilo ácido.
Esta no NaOH, H2O, calor
La base en caliente hidrolizaría el éster metílico, y los carbamatos resisten las bases.
Esta no NaBH4, MeOH
El borohidruro no reduce los carbamatos ni rompe los enlaces C–O bencílicos.
Solución explicada
El grupo Cbz es un carbamato de bencilo. El hidrógeno sobre paladio rompe el enlace C–O bencílico y libera tolueno y un ácido carbámico que pierde CO2 para dar la amina libre. Estas condiciones neutras dejan intacto el éster metílico.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones que eliminan un grupo protector Cbz sin afectar un éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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