Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reactivos de diazotación de la anilina
Condiciones: Aniline, PhNH2, to benzenediazonium chloride, PhN2⁺ Cl⁻.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten la anilina en cloruro de bencenodiazonio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNO2, HCl (aq), 0–5 °C
El ácido nitroso formado in situ diazota la amina; el frío mantiene intacto el ArN2⁺.
Esta no NaNO2, HCl (aq), 100 °C
A esta temperatura la sal de diazonio se hidroliza a fenol.
Esta no HNO3, H2SO4
La mezcla nitrante añade NO2 al anillo; no diazota el grupo NH2.
Esta no NaN3, DMF
La azida es un nucleófilo para la SN2 sobre haluros de alquilo; no forma sales de diazonio a partir de anilinas.
Solución explicada
El NaNO2 y el HCl generan HNO2 y luego el ion nitrosonio, NO⁺. La amina ataca al NO⁺, y los desplazamientos de protón y la pérdida de agua dan ArN2⁺. La baja temperatura (0–5 °C) evita que la sal de diazonio pierda N2 y dé fenol.
Qué vas a practicar
Elige los reactivos que convierten la anilina en cloruro de bencenodiazonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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