Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Fenol a partir de hidrogenosulfato de bencenodiazonio
Condiciones: Benzenediazonium hydrogen sulfate; H2O, dilute H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se forma cuando el hidrogenosulfato de bencenodiazonio se calienta en agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fenol
El agua reemplaza al N2 en el carbono del anillo.
Esta no Clorobenceno
No hay fuente de cloruro ni cobre; el nucleófilo es el agua.
Esta no Anilina
El nitrógeno se pierde como N2 gaseoso, así que la amina no se regenera.
Esta no Éter difenílico
El fenol es un nucleófilo mucho más débil que el exceso de agua, así que la formación del éter es minoritaria.
Solución explicada
Al calentar, el ion diazonio pierde N2, un excelente grupo saliente, y forma un catión arilo muy reactivo. El agua, el único nucleófilo presente en cantidad, lo atrapa, y la pérdida de un protón da fenol. Usar H2SO4 en lugar de HCl evita la captura competitiva por cloruro.
Qué vas a practicar
Predice el producto de calentar una sal de arenodiazonio en agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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