Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reordenamiento de Curtius de la azida de butanoílo
Condiciones: Butanoyl azide, CH3CH2CH2C(=O)N3; heat in toluene; then H2O, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué amina se aísla tras calentar la azida de butanoílo e hidrolizar después el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propan-1-amina, CH3CH2CH2NH2
El carbono carbonílico se pierde como CO2 y deja el grupo propilo de tres carbonos sobre el nitrógeno.
Esta no Butan-1-amina, CH3CH2CH2CH2NH2
Esa conserva los cuatro carbonos; el reordenamiento de Curtius elimina el carbono carbonílico.
Esta no Butanamida, CH3CH2CH2CONH2
Una amida requeriría reemplazar el N2 de la azida sin reordenamiento; en cambio, el grupo alquilo migra al N.
Esta no Ácido butanoico
La hidrólisis ocurre en la etapa del isocianato, cuando el enlace C–C con el carbono carbonílico ya se rompió.
Solución explicada
Al calentar, la acil azida pierde N2 y el grupo propilo migra del carbono carbonílico al nitrógeno, lo que da isocianato de propilo. El agua se adiciona al isocianato y da un ácido carbámico, que pierde CO2. El carbono carbonílico sale como CO2, así que la amina tiene un carbono menos: propan-1-amina.
Qué vas a practicar
Predice la amina que se forma cuando una acil azida experimenta el reordenamiento de Curtius y la hidrólisis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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