Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Gabriel synthesis with benzyl bromide
Condiciones: Phthalimide, KOH; then benzyl bromide; then H2NNH2, EtOH, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What amine is isolated at the end of this Gabriel sequence?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzylamine
The single benzyl group carried by N is released as PhCH2NH2.
Esta no Dibenzylamine
Phthalimide N has only one N–H, so it can be alkylated only once.
Esta no Aniline
No C–N bond to the ring forms; the benzyl CH2 stays attached to N.
Esta no Benzyl alcohol
Hydrazine cleaves the imide, not the C–N bond; no oxygen ends up on the benzyl carbon.
Solución explicada
KOH deprotonates the imide N–H; the phthalimide anion does one SN2 on benzyl bromide. Hydrazine then cleaves both C–N acyl bonds, freeing the primary amine benzylamine.
Qué vas a practicar
Predict the amine released by a Gabriel synthesis using benzyl bromide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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