Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto mayoritario de la bromación del terc-butilbenceno
Condiciones: tert-Butylbenzene, Br2, FeBr3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El terc-butilbenceno se trata con Br2 y FeBr3. ¿Cuál es el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromo-4-terc-butilbenceno, casi sin isómero orto
El grupo alquilo orienta a orto/para, y su volumen bloquea los carbonos orto.
Esta no 1-Bromo-2-terc-butilbenceno como producto principal
Los carbonos orto están activados electrónicamente, pero el voluminoso grupo terc-butilo los bloquea estéricamente.
Esta no 1-Bromo-3-terc-butilbenceno
Un grupo alquilo donador no orienta a meta; al ataque meta le falta la estructura contribuyente de tipo terciario.
Esta no Una mezcla orto:para de aproximadamente 2:1, como predice la estadística
Dos posiciones orto darían una proporción 2:1 solo sin efectos estéricos; el grupo terc-butilo hace que predomine el para.
Solución explicada
Igual que el metilo, el grupo terc-butilo dona por efecto inductivo y orienta a orto/para. Sus tres grupos metilo congestionan tanto los dos carbonos orto que el electrófilo ataca casi solo el carbono para, dando 1-bromo-4-terc-butilbenceno con muy poco isómero orto. Tampoco tiene hidrógenos bencílicos, así que la bromación de la cadena lateral no es posible.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de la bromación del terc-butilbenceno con Br2 y FeBr3 y explica por qué casi no se forma producto orto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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