Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
¿Por qué proteger el fenol antes de nitrarlo?
Condiciones: Phenol; HNO3/H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La mezcla sulfonítrica convierte el fenol en alquitranes oscuros y productos polinitrados. ¿Por qué los químicos convierten primero el fenol en acetato de fenilo (o anisol) antes de la nitración?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El anillo con OH libre está tan activado que el HNO3 lo oxida y lo nitra más de una vez; un grupo OAc u OMe modera el anillo y elimina el O–H oxidable
La protección modera la reactividad y evita la oxidación, de modo que se puede controlar una sola nitración.
Esta no El OH es un orientador meta y la protección lo convierte en orientador orto/para
El OH ya es un orientador orto/para fuerte; la protección no cambia el patrón de orientación.
Esta no El OH se protona en la mezcla ácida y el anillo deja de reaccionar por completo
El fenol es una base muy débil; el problema es un exceso de reactividad, no una falta de ella.
Esta no La protección bloquea la posición para, así que la nitración debe ir a orto
El grupo protector está en el oxígeno, no en un carbono del anillo; la posición para sigue libre.
Solución explicada
El OH libre hace al fenol tan rico en electrones que el ácido nítrico lo oxida (hacia quinonas y alquitranes) y lo nitra varias veces. Bloquear el OH como éster acetato desplaza parcialmente el par solitario del oxígeno hacia el carbonilo, lo que modera el anillo y elimina el O–H oxidable; después se rompe el éster o el éter.
Qué vas a practicar
Explica por qué el OH del fenol se bloquea como éster o éter antes de la nitración con ácido nítrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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